童年时期，泰勒·斯威夫特住在美国宾夕法尼亚州怀俄明辛的一个11 英亩的圣诞树农场。10 岁时，她写了一篇长达三页的诗歌《我壁橱里的怪物》，获得了全美诗歌大赛奖项。同年，开始在美国费城以及周边地区演出。11岁时，在NBA球队费城76人比赛前，登台演唱美国国歌。2001年，在电视上看到了乡村歌手菲丝·希尔的节目后，使她产生了成为一名乡村歌手、去美国纳什维尔的念头。在学完和弦后，她创作了第一首歌曲《Lucky You》。同年，跟随家人开车去了一趟纳什维尔，并前往拥有多家唱片公司的音乐街，将原创的音乐小样送去每一家唱片公司的前台。

泰勒·斯威夫特父母为了帮助女儿追逐音乐梦想，搬家到了纳什维尔。2003年，在向美国RCA唱片公司展示原创歌曲后，泰勒·斯威夫特得到了一份合约，开始了音乐创作生涯。但是，15岁的泰勒·斯威夫特无法接受等待三年再发行唱片的规划，于是离开了该公司。随后，泰勒·斯威夫特在纳什维尔作曲家集合地蓝鸟咖啡馆演出时，吸引了斯科特·波切塔的注意，并成为他旗下大机器唱片公司的第一位签约歌手。