1995年，刘恺威参演电视剧《真情》，这部戏是刘恺威入行后的第一部作品，而且这也是他和父亲刘丹的初次合作。

1998年，刘恺威参演电视剧《鉴证实录2》，出演法医杨志伦，与小堂菜饰演情侣。

1999年，刘恺威参演电视剧《创世纪》，在剧中扮演罗嘉良的弟弟荣泽。

2000年，刘恺威和谢霆锋一起出演《挞出爱火花》，饰演男二号张永亮。

2001年-2003年，刘恺威分别出演了《皆大欢喜》的古装版和现代版。

2005年，刘恺威离开TVB，辗转去过新加坡、台湾、香港亚视，参与一些剧集的演出；同时，他和任泉合作了第一部内地电视剧《大清徽商》；之后，刘恺威又和潘虹、胡静、任程伟合作拍摄了《灯火阑珊之遗嘱背后》。

2007年，刘恺威正式转入内地发展。

2008年，刘恺威凭借在《凤穿牡丹》里扮演的“霍冬青”一角，开始在内地崭露头角。

2009年，刘恺威接拍了《娘妻》、《谁知女人心》、《国色天香》等电视剧。

2010年，凭借《娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。

2011年，刘恺威因在电视剧《千山暮雪》中饰演“莫绍谦”获得了更高的人气，跻身国内一线明星行列。

2012年，刘恺威主演的爱情喜剧电影《HOLD住爱》在七夕情人节当天上映，这也是刘恺威在内地的第一部电影，影片上映当天取得2000余万票房，成为2012年七夕档上映影片票房冠军；同年，他主演的《战火西北狼》、《美人无泪》等电视剧也相继播出，《画皮之真爱无悔》、《江南四大才子》亦相继拍摄完成；此外，刘恺威还首次制片并主演了刘恺威工作室承制的都市商战悬爱大戏《盛夏晚晴天》。

2013年4月23日推出的“2013福布斯中国名人榜”中，刘恺威综合排名第49位；同年，《盛夏晚晴天》播出，网络视频播放量4天突破1亿，21天突破10

亿，刷新了2013年影视剧网络播放最快破亿的纪录；同时，刘恺威还参演了抗战剧《喋血孤岛》；5月3日，刘恺威第二部制片并主演作品《一念向北》正式开机拍摄，7月27日全剧杀青；8月1日，刘恺威离开TVB北上发展八年后再次出演的老东家作品《风云天地》开机；同时，主演了电视剧《妻子的秘密》；12月15日，刘恺威正式进组拍摄大时代浪漫动作偶像剧《千金女贼》，饰演黑帮老大白正擎（白狼）。

2014年3月6日，刘恺威主演大型古装喜剧《江南四大才子》登陆浙江卫视，并在腾讯视频同步播出[4]；4月5日，主演的桐华监制的小清装悬疑虐恋电视剧《抓住彩虹的男人》开机；5月4日，福布斯中文网发布2014福布斯中国名人榜，刘恺威综合排名19，收入排名15；8月2日，刘恺威加盟《非诚勿扰》成第二位“非诚合伙人”，其录制的4期节目于2014年8月30、31日及2014年9月6、7日21:10江苏卫视播出；8月23日，主演的都市生活情感剧《你是我的姐妹》开机；11月10日，主演的电视剧《两生花》开机。

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